ALevel有机化学怎么学?ALevel有机化学反应机制是什么?

Hello,学弟学妹们大家好~我是在CAIE考试局拿过四门A*的维希。继上次那篇有机化学入门指南后,我们终于又迎来了有机化学系列的第二篇文章啦!选修了化学作为A Level科目之一的同学们,千万不要错过,下面的内容应该会对你有所帮助~

内容介绍

相信同学们都知道,在化学的五张卷子里,有机化学(organic chemistry)一直以来都是焦点和难点。尽管通过上篇文章的阅读,我们已经掌握了有机分子如何表达、什么是官能团(functional group)以及各种各样的异构体(isomer)应当如何辨别,但其实这些知识点加在一起,也只能算是在学习有机化学的漫漫长路上踏出了第一步罢了。

而在这一篇的文章里,我们会谈到两种不同的反应机制(reaction mechanism),以及四类不同的有机反应(organic reaction),揭下它们的神秘面纱。敲黑板,这二者可都是考试的重点哈~相信熟练掌握他们,将为你未来在考试中拿下化学高分打下坚实的基础。

反应机制是什么?

化学家们喜欢把有机反应总结为一系列的步骤,并称其为“反应机制”

就像所有的化学反应那样,有机化合物的化学反应包含的无非是化学键(chemical bonds)的成键和断键

一般来说,共价键的断键有两种方式:

第一种:均裂(homolytic fission)

它分为三个步骤:

👉Step1: Initiation Step

在homolytic fission的step1里,往往在能量的输入下,共价键断裂后,会形成一种叫做游离基(free radicals)的东西。就比如说,氯化氢分子的均裂会产生H。和Cl。这两个游离基。通过我附的这一幅图,可以看出游离基都带有不成对电子(unpaired electron,一般写的时候用点来表示)。

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👉Step2: Propagation Step

由于在Initiation Step里形成的free radicals非常的易反应(reactive)。这些游离基会去攻击反应物分子们(reactant molecules),从而形成更多的游离基。

这个“套娃”行为所造成的连锁反应(chain reaction)得等到所有游离基都和彼此进行反应后,才会停下。

👉Step3: Termination Step

作为整个反应机制的最后一步,Termination Step就是两个游离基相遇,并且组成了最终反应产物的分子。

第二种:异裂(heterolytic fission)

和均裂相比,异裂的不同之处在于:其共价键的断键是不均匀的。更具体一点来说的话,就是在异裂的过程中,更加电负性(electronegative)的那个原子可以把共价键里的两个电子全都带走

为了方便这二者之间的对比,我们还是用氯化氢来举例子。如下图所示,可以非常明显地看出,由于氯原子比氢原子更加具有电负性,氯原子成为了“赢家”,带走了两个电子,而作为“输家”的氢原子一个电子都不剩了!

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尤其值得注意的一点是,在写异裂的化学式时的表达方法颇为奇妙~通常来说,我们会用一个弯曲的箭头来表明这对电子移动的方向。如下图所示,这对电子的移动方向是朝着更具有电负性的氯原子的。

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有机反应有哪几种类型?

类型一:加成反应(Addition reaction)

加成反应可以说是有机反应中最基础的反应啦~往往是两个或以上的反应物分子一起组成一个单独的反应产物:

reactant A+reactant B→Product C

类型二:消除反应(Elimination reaction) 

消除反应有点儿加成反应的“反向操作”那意思了,是从一个相对来说较大的反应物中移走一个小分子所导致的。它的标准式是:

reactant A→product B+product C

为了更加形象,我举个例子吧~

通过浓硫酸来让酒精脱水就是典型的消除反应:

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类型三:取代反应(Substitution reaction)

取代反应,顾名思义就是指:一个原子或原子团,被另一个原子所取代

举个例子,下图所示的化学式中,CH4中的一个氢原子就被氯原子取代了。

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类型四:氧化反应(Oxidation reaction)和还原反应(Reduction reaction)

首先要弄明白的是,氧化和还原这二者的区别:失去电子为氧化反应,得到电子为还原反应

当然,在有机反应中,辨别一个化学式是氧化反应或还原反应更加容易——只要观察反应前后氧原子和氢原子的数量就可以啦!

简而言之,得到氧原子或失去氢原子,属于氧化反应:失去氧原子或得到氢原子,属于还原反应

是不是还有些迷糊呢?

没事,我来举个例子,就比如说乙醇(ethanol)氧化成乙醛(ethanal)的过程:

C2H5OH+[O]→ CH3CHO+H2O

注意,化学式中的[O]表示的是氧化剂中的氧原子。

仔细观察这个式子,可以看到:在反应前,乙醇有一个氧原子和六个氢原子;在反应后,乙醛有一个氧原子和四个氢原子。换句话说,乙醇在这个反应里失去了两个氢原子,答案于是昭然若揭——这是个氧化反应。

再举个例子,是关于酮(ketone)的还原反应:

CH3COCH3+2[H]→ CH3CH(OH)CH3

注意,化学式中的[H]指的是还原剂中的氢原子。

这次就可以清楚地看出,酮的氢原子数量增加了两个,所以才会说这个化学式是还原反应。

有机反应的学习小贴士

就从我亲身体验出发,我认为其实有机反应的掌握重点在于细心和耐心:因为化学式反应前后各种原子的配平需要细心,而记下各种反应机制和反应类型无疑是一件考验耐心的事了。在这儿给大家划个重点:一定要在确保自己熟练掌握书上知识点的情况下,再开始做题!否则不仅痛苦,还很难得到进步。

在做题初期,大家可能会感到有些艰难,这个时候有一个小贴士:在读题时,把题目中提到的有机化合物的化学式写在旁边,会有助于思路的整理;在做题时,可以刻意关注是否配平的问题,以免“阴沟里翻船”;做完题后,一定要学会“复盘”,总结错题经验,比如这道错题是因为漏了哪个知识点,要多背几次,下次做题前先去看看错题总结,这样才能保证自己的成绩是越刷越高的。

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