AS化学中红外光谱题的解题思路

在AS化学阶段,关于化学分析仪器需要考察的内容只有两个:一个是红外光谱IR(infra-red spectrum),一个是质谱MS(mass spectrum)。

这篇文章讲述IR谱图的分析和在真题中的解题方式。

首先,我们需要记住几个常见官能团的特征峰。

比如,C-H的伸缩振动特征峰是在3000左右,因为一个化合物中往往会含有多个不同的C-H键,因此在3000左右如果看到多元叠加峰,那就是C-H峰。而峰的个数代表了这个化合物中含有多少种不同的C-H键。

又如,C=O carbonyl羰基,特征峰在1700左右,是一个尖锐的,很显眼的特征峰。而这个特征峰是整个AS阶段考察的重点。

在2500-3500的宽阔又圆润显眼的特征峰是carboxylic acid羧酸的O-H特征峰。

而-OH醇的特征峰为:宽阔显眼的在3400的O-H特征峰,和在1500和960的O-H尖峰。以及1200的C-O单键峰。

烯C=C双键在1400-1600有多元峰。因为有多种基团的特征峰出现在1400-1600这个范围,因此这个位置不能当作C=C双键的特征峰来判断C=C键的存在。

我们来看第一道真题:

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很显然,如果记忆了上述的特征峰位置,这道题很容易解答。C-H在3000的多元峰,C=O在1680的尖峰。答案B。

如果不记得官能团特征峰的具体位置了,可以用排除法。因为上面我提到过C=C双键的特征峰和别的基团有重叠,因此只看红外谱图是无法判断的,可以直接排除掉选项A和C。而-OH键在红外谱图左侧都有显眼的宽峰,而题干中的谱图没有,因此排除D,答案是B。

下面我们再来看一道真题:

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一般解这类题目用排除法。原因就是背诵特征峰时候很容易搞混乱,而把最重要的羰基的尖峰位置,酸和醇的宽峰大概位置记住了,这道题就能做对。首先左侧有宽阔的峰,因此只能是羧酸和醇,排除A和D。图谱中没有carbonyl羧基特征峰:1680(1700左右),因此可以排除掉B,答案是C。

在这道题中,答案是醇,而给出的IR图谱中醇的特征峰和我们文章中提到的有些偏差,只对上了-OH在3400左右的宽峰和1200左右的C-O单键峰。因此在解这类题目时候,最好用排除法,把最不可能的排除掉,就能得到答案。

之所以在文章开头的内容里提到C-H峰的特征峰(AS很少考),这是因为在下面这道真题里面出现了。

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看到这道题我们首先审题,在AS有机化学这一章节里,我们学到的能被重铬酸钾氧化的只有醇,氧化产物可以是醛aldehyde,酮ketone,和羧酸carboxylic acid。前两者取决于-OH是在端基碳terminal carbon还是在中间的碳上。而由于题干提到用了excess过量的重铬酸钾,因此醛会进一步氧化成羧酸,所以在这题里面,产物K只可能是酮和羧酸,排除掉A选项。

观察题目,IR谱图中没有2500-3500的宽阔峰,因此排除掉羧酸D。答案只能在B和C里面选。

题目提到了化合物J是branched-chain alcohol,也就是说碳链是有支链的,因此选C,因为C选项中的J是有支链的。

如果我们没有注意到题干中提到的branched-chain这个词,在B和C中无法做出选择。这时候,我们可以用C-H特征峰来解答这道题目。K的红外谱图在3000左右的特征峰有三组,也就是代表着C-H键有三种。B选项中由于C=O在碳链正中间,因此结构是对称结构,左右两侧和羰基距离相同的碳上的C-H键是一样的。

也就是说左侧CH2和右侧CH2一样,左侧的CH3和右侧的CH3也是一样的,一共有两种C-H键。C选项C=O结构左侧的两个CH3是一样的归为一类,左侧的CH为第二类,右侧的CH3为第三类(和羰基的距离比左侧的CH3近一个碳),因此应该在3000左右有三组不同的峰。答案为C。

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