UKChO 化学竞赛知识点解析系列 7

同学们,新年快乐呀~新年的到来,也就意味着竞赛时间和报名截止日期临近咯。大家有没有在努力备赛呀?现在大家应该要逐渐开始刷题模式了哦~
前几期讲到的知识点有没有理解清楚呀?如果有不理解的欢迎添加文末小溪老师的微信咨询噢。
这一期我来讲一讲有机题目里常考的反应类型吧!
有机反应多如繁星。除了各种常见的反应之外,还有各种 named reactions,而像是温度、酸碱度等等都会影响到反应的进行。
幸运的是,在 UKChO 里,对有机反应的考察仅仅是限于写产物/催化剂, 并不会要求考生写出反应机理。
当然了,学习有机化学的时候对机理的学习是必不可少的。否则,你又如何来推断在不同条件下的产物呢?
这是我的大学教授写在课件里的一句话:
UKChO 化学竞赛 | 知识点解析系列 7(只有缺乏理论的化学家,没有缺乏电子的化合物)所以,我还是希望大家能好好学习反应机理,这样才能算是对每个反应真正的了解哦!

1Substitution reaction 取代反应

取代反应是一种非常常见的反应类型。有机取代反应中的反应物一般为 nucleophile(亲核体)和 electrophile(亲电体)。
nucleophile 的定义为反应中的 electron donor, 而 electrophile 则为 electron acceptor。这和 Lewis acid/base 的定义是不是有点像?所以,能成为 nucleophile 的物质一般都是 Lewis base, electrophile 则为 Lewis acid。
那么竞赛里,首先是每年必考的取代反应。卤素是取代反应中很好的 leaving group(脱离基),所以在竞赛里,取代反应一定会考到有卤取代基的烷作为 electrophile 的反应:
UKChO 化学竞赛 | 知识点解析系列 7(2021 年真题)像是在命名篇中提到的羟氯喹的合成题,问到产物 B 和 C 的结构,就是在考察取代反应。
起始物 5-chloropentan-2-one 与带有 alcohol(醇)和 amine(胺)的物质 2-(ethylamino)ethan-1-ol 反应(看不懂命名的同学注意了,请立马开始复习 nomenclature),首先 nucleophile 有两个攻击点:ketone(酮)上的碳以及与卤素相邻的碳。由于卤素是较好脱离基,所以比较 electron deficient 的 C5 为反应点。而 amine 相较于 alcohol 而言是更好的 nucleophile(更 Lewis basic),所以是 amine 上的 lone pair (孤电子对)攻击 C5,卤素离子脱离并去质子形成产物 B。
UKChO 化学竞赛 | 知识点解析系列 7
接着,氨气也是一个 nucleophile,而剩下的反应点就只有 ketone 的 C2 了。经过一系列的酸碱反应后,氨气或胺与酮反应会生成 imine(亚胺),也就是 C。
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2Hydrogenation 氢化反应

Hydrogenation 有很多种办法,而竞赛中常考的是运用 coupling reaction,利用过渡金属催化与氢气反应这一种方法。
在上一个合成路线里,最后的产物是胺而不是亚胺。由亚胺到胺是一个双键的 reduction,也是氮上的氢化。所以同学们应该马上就要想到,这是一个氢化反应。
UKChO 化学竞赛 | 知识点解析系列 7
以上只有一个氢化反应的选项,那就是 H2/Ni catalyst。这个反应也是很基础的一个 olefin reduction,同学们一定要了解哦。而金属催化的氢化反应涉及到金属有机化学中金属与有机物的成键、金属的性质等等。想要深入了解的同学,欢迎来找我探讨!
有机反应太难,不知道如何判断亲电体与亲核体,又或者是不知道反应点在哪里?没事!我帮你梳理!化学竞赛刷题冲刺班已经准备好,助你冲金摘银!
想要参赛的同学们,提醒大家考试时间是 2022 年 1 月 22 日,报名截止日期是 1 月 12 日哦。
同时,竞赛所涉及的知识点基本与 AP 化学/ IBHL 化学重合,备赛的同时也是在为这两个科目做准备。

【竞赛报名/项目咨询请加微信:mollywei007】

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